Tommy Hilfiger 1951-ben született a New York melletti Elmira városkában. Egy 9 gyermekes ír család 2. fiaként 18 évesen úgy döntött, hogy nem tanul tovább és kis butikban kezdett el dolgozni, ahol Hilfigernek az volt a feladata, hogy New York City-ből olcsó farmereket és nadrágokat hozzon, amit átalakított és eladott.

Tommy Hilfiger késöbb saját boltot nyitott People’s Place, azaz Emberek helye néven, az üzlet ugyanis inkább a helyi fiatalok találkozási pontja, dj- és breakversenyek színhelye volt az emberek szemében, mint butik. Az üzlet nem működött hosszú távon és Hilfiger a 25. szülinapján kénytelen volt csődöt jelenteni.
 Több neves divatház, mint a Calvin Klein vagy a Perry Ellis is munkát ajánlott Hilfigernek, akinek azonban komolyabb tervei voltak. New Yorkba költözött, 1984-ben megalapította saját márkanevét, a Tommy Hilfiger Corporationt. Az akkor még mini vállalkozásból mára egy 5400 embert foglalkoztató tőzsdei nagyvállalat lett évi 1,8 milliárdos bevétellel. A Tommy Hilfiger ma már a divat teljes területét lefedi, így a női- és férfi ruházat mellett kiegészítőket, cipőket, parfümöket is gyárt.
 
Tommy Hilfigert 1995-ben az év amerikai divattervezőjévé választották. Parfümjei közül a legnépszerűbb az 1996-os Tommy Girl illat, amelynek számos utódja jelent meg azóta,így a Tommy Girl Jeans vagy a Tommy Girl Summer. Férfi parfümök közül pedig a Tommy 10 és a Tommy a legismertebb Tommy Hilfiger illatok.